Mentre Cenerentola e il principe azzurro si apprestano al loro primo anniversario, le sorellastre Anastasia e Genoveffa sono costrette dalla madre, Lady Tremaine, a occuparsi delle faccende matrigne. Approfittando di un piccolo incidente di fata Smemorina, Anastasia riesce ad impossessarsi della sua bacchetta magica e Lady Tremaine ordisce un incantesimo che riporta le lancette del tempo a un anno prima, a quando il Granduca era alla ricerca della ragazza che aveva perso la scarpetta di vetro.